Eilish od početka karijere nosi oversize sportsku odjeću s namjerom da tako odvrati pažnju sa svog tijela, a neki su to protumačili  kao odbijanje seksualnosti. Njezini obožavatelji vezali su se za takav njezin izgled te su mnogi od njih poprilično žestoko reagirali kad je na Instagram stavila fotografiju na kojoj nosi korzet. Neki od komentara bili su da je postala neiskrena te da ju je slava promijenila.

Iako Eilish razumije zašto bi neki obožavatelji htjeli da ostane poput Petra Pana, ista kao i kad je tek počinjala karijeru, odlučno im je odgovorila da ima pravo na razvoj i da je takav stav obožavatelja prema njoj dehumanizirajući. "Izgubila sam 100.000 sljedbenika, samo zbog grudi", rekla Eilish.  

"Problem je što još uvijek živimo u vrlo seksističkom svijetu u kojem su žene svrstane u kategorije", kaže Madonna i dodaje: "Ili ste u kategoriji djevice ili bludnice. Billie je na početku svrstana u deseksualiziranu kategoriju, ne popušta masama i ne koristi svoju seksualnost na bilo koji način. To je bio njezin izbor i Bog je blagoslovio zbog toga, uostalom, cijelo je to vrijeme bila tinejdžerka. Ali, ako je željela napraviti zaokret i snimiti fotografije na kojima će pokazati svoju ženstvenost i pokazati svoje tijelo na nov način, zašto bi onda trebala biti kažnjena zbog toga?

Žene bi se trebale moći prikazati kako one to žele. Da je Billie muškarac, nitko ne bi pisao o ovome. Muškarci se mogu pojavljivati  odjeveni u odijelo i kravatu prve tri godine svoje karijere, a onda se početi odijevati kao Prince ili Mick Jagger, skinuti košulju, stavljati olovku za oči i nitko ne bi rekao ni riječ. S 19 godina Eilish se još uvijek razvija. Osoba ne bi ni trebala znati tko je dok ne dođe bar u moje godine", rekla je Madonna i dodala da se Eilish još uvijek oblači tako da miješa uličnu i dizajnersku odjeću i da neće dopustiti da joj grupa bijesnih sljedbenika diktira kako će izgledati i što će obući.